U antičko doba bila je Makedonija najprije više vjekova samostalna država, do 146 prije Kr. Od tada do propasti rimske države, ona je bila rimska provincija. Na kraju 5 vijeka prije Kr. plemena, koja su stanovala na obalama Crne Reke, na njenom gornjem toku, priznavala su vlast makedonskih kraljeva, ali su imala svoje knezove. Peonci, koji su stanovali na Vardaru, pripadali su dijelom Makedonija, već čitav jedan vijek ranije (na kraju 6 vijeka). Ipak sjeverni dio Peonije s gradom Bilazorom (Veles), a možda i s gradom Stobi (na ušću Crne Reke u Vardar) bio je vjerojatno nezavisan prije rimskog perioda.

Kralj Filip II. već je imao pod sobom na zapadu veliki broj ilirskih plemena između Jadranskog mora i Ohridskog jezera. I Aleksandar Veliki ratovao je s Ilirima u tim krajevima i pobijedio ih je. Na kraju 3 vijeka i u početku 2 vijeka Filip V. zauzeo je Lješ, zemlju Partina (u okolini Drača), Ohrid i druga mjesta u Iliriji, ali ih je poslije izgubio. Njegov sin Perzej pokorio je dijelom Dardance, koji su bili susjedi Makedonaca na sjeveru. Isti kralj osvojio je u jedno vrijeme više gradova i tvrđava u dolini Crnog Drima ili njegove pritoke Radike.

M. se pružala već pri kraju 6 vijeka prije Kr. na istoku do donjega toka Strume. U vrijeme Filipa II. i njegovog sina Aleksandra Velikog njena istočna granica bila je Mesta. Rimljani, pošto su 168 pobijedili Perzeja i ilirskog kralja Gencija, načinili su od njihovih zemalja dvije posebne države, Makedoniju i Ilirik. Ali jamačno naskoro zatim oni su ih spojili ujedno, u jednu provinciju Makedonija, koja je imala za zapadnu granicu Jadransko more, od ušća Drima od prilike do Valone. Na sjeveru granica je išla od prilike preko Šar-Planine i između Velesa i Skoplja na Perim. Na jugu je Makedonija išla mnogo južnije od granice današnje države. U 4 vijeku poslije Kr. Makedonija je podijeljena na tri provincije: 1. Novi Epir, od Jadranskog mora do Ohrida (sa Ohridom), 2. Druga Makedonija (ili Makedonija Salutaris), na sjeveru, i 3. Prva Makedonija na jugu.

— U 4 i 5 vijeku poslije Kr. jedna dijeceza zvala se Makedonija Ona je obuhvatahi prvobitnu rimsku provinciju i rimske provincije na jugu odatle, sve do Krete. Oko sredine 6 vijeka poslije Kr. Macedonia Salutaris, izgleda, bila je pridodata za kratko vrijeme Dardaniji.

Gradovi u sjevernoj Makedonija u staro doba bili su ovi: Bilazora, Stobi, Heraclea Lyncestis (Bitolj), Lychnis (Ohrid), Dyrraehium (Drač), Apollonia (kod Valone), Styberra (kod Prilepa) i t. d. U tom području živjela su u to doba razna plemena, kao Peonci, Lincesti, Dasareti, Penesti, Partini, Deriopi (blizu Styberre) i t. d.


Rimska provincija Makedonija sužena je, pri administrativnim reformama rimskog imperija u 4 vijeku poslije Kr., od prilike na prostor između rijeka Meste i Drima, planina Olimpa i Pinda i jedne linije nešto južnije od Skoplja. Istovremeno je tako sužena Makedonija podijeljena na dvije posebne, manje provincije, koje su i dalje zadržale staro ime Makedonija To su bile Macedonia I. (južna, polovina rečenog prostora) sa sjedištem uprave u Solunu, i Macedonia II. ili Salutaris, sjeverna Makedonija, sa upravnom stolicom u Stobi (kod Gradskog, na ušću Crne u Vardar). Dijeceza (t. j. pokrajina), u koju su obje te provincije spadale, a koja je također skrojena u 4 vijeku, zvala se i sama Makedonija Ona je obuhvaćala još pet provincija (Tesaliju, Ahaju, Kretu, Stari i Novi Epir) i stajala je pod vikarom, carskim rimskim namjesnikom, u Solunu. Cijela ta dijeceza, zajedno sa sjevernijom dijecezom Dacijom, u koju je spadalo i Skoplje (Scupi), kao glavni grad provincije Dardanije, sastavljale su ilirsku prefekturu, pod pretorskim prefektom Ilirika u Solunu.

Po narodnosti Makedonija je tada imala još uvijek pretežno grčko obilježje. Osim Grka, bilo je u to vrijeme u Makedoniji svakako prilično i Latina, koji su postali, s jedne strane, dolaskom rimskih vojnih naseobina, činovničkog aparata i t. d., a s druge strane, polatinjivanjem starosjedilačke Makedonija tračko-ilirske manjine. Onaj prvi, uvezeni dio Latina, stanovao je u prvom redu po gradovima Makedonije i u 4—6 vijeku, on se u toj grčkoj sredini i sam pogrčio. Polatinjeni pak domorodci, t. j. nekadašnja tračko-ilirska naselja, živjeli su većinom izvan gradova, kao stočari u brdima. Oni su i poslije 4 vijeka zadržali svoj latinski karakter.

Makedonija je u 4 vijeku već bila pokrštena. Prvo kršćansko sjeme posijao je tamo još apostol Pavao. U pogledu crkvene administracije, Makedonija je, zajedno sa cijelom ilirskom prefekturom, potpadala pod papinsku kuriju. Od kraja 4 vijeka papa je tu vršio crkvenu upravu preko solunskog vikarijata, t. j. preko solunske mitropolije, koja je dobila od pape vikarsko, namjesničko, crkveno starješinstvo u Iliriku.

U dalnjem toku srednjeg vijeka Makedonija je, kao i cijeli Balkan, od grčke zemlje postala pretežno slovenskom. Sa pokrštenjem tamošnjih Slovena, Makedonija je opet ušla u kršćansku zajednicu i to u pravoslavnu, i znatno je sudjelovala u izgrađivanju pravoslavne slovenske, a i grčke kulture. Nasuprot svojoj veličanstvenoj političkoj karijeri u starom vijeku, Makedonija u srednjem vijeku nije dala nikakvu političku tvorevinu. Ni kratkovječno Samuilovo carstvo nije bilo samo njeno djelo, nego i donjomezijskih Slovena. Kroz cio srednje vijek Makedonija je cjepkana između raznih gospodara: bizantskih Grka, turskih i poslovenjenih Bugara, Latina i Grka iz doba četvrtog križarskog rata, i Srba. Makedonija je mijenjala i crkvene gospodare. Od Srba su je najzad oteli Turci Osmanlije. Pri tolikim burama, Sloveni u Makedonija nisu se mogli u srednjem vijeku stopiti u jednu određenu, državnu, slovensku ili tuđu. narodnost, pod jednim općim narodnim imenom. Još najdublje su se Sloveni Makedonije, na izmaku srednjega vijeka, duhovno vezali sa srpskom narodnosni, koja ih je posljednja oslobodila od Bizantinaca, koja ih je zatim izgubila turskim osvojenjem, a koja im je i poslije toga, ostavila mnogobrojnih uspomena na slavna djela srpskih vladalaca i junaka.


Od Rimljana, Makedonija je, podjelom rimskog carstva na zapadno i istočno, bizantsko, prešla u naslijede Bizantincima (395 poslije Kr.). No odmah je počela stradati od pljačkaških upada sjevernih barbara: najprije poglavito od Germana (Gota) i Huna, a zatim najviše od Jugoslovena i od turskih Avara. Pri lom su dački Jugosloveni i Avari sa panonskim Jugoslovenima, nekoliko puta opsijedali i sam Solun. Najgore je od barbarskih udaraca stradala sjeverna Makedonija, kao bliža i manje utvrđena od južne.


U početku 7 vijeka, za anarhične vlade bizantskog cara Foke (602--610), ili za prvih godina carevanja Heraklijeva (610—641), pri tadašnjoj nasilnoj jugoslovenskoj seobi na bizantski Balkan, u Makedonija su se, kao i inače po Balkanu, izlili Jugosloveni. Po jednom jermenskom izvoru iz kraja toga vijeka, to bi bili dijelovi Jugoslovena iz Dacije, iz onog istog kotla jugoslovenskog, koji je istovremeno poplavio i bizantsku Donju Meziju, današnju Bugarsku. No, taj je izvor neobaviješten, jer smatra za đačke i Slovene u Dalmaciji, koji su tu sišli iz avarske Panonije. Južni Sloveni srušili su u cijeloj Makedoniji, osim u pojedinim tvrdim gradovima na primorskom jugu (Solunu, Seru, Beru, Peli, Filipi i. t. d.). bizantsko gospodstvo.

Kao i inače po Balkanu, tako su i tu zavladala razna jugoslovenska plemena i plemenske zajednice, pod domaćim knezovima i županima, t. zv. Sklavinije bizantskih pisaca. U južnoj Makedonija uzeli su zemlju i vlast od Bistrice k Solunu Druguviti (Dragovići?); kod samog Soluna Sagudati; od Soluna do u Halkidiku Rinhini; na donjoj i srednjoj Strumi Strumljani. Oko Soluna se u početku navode i kasniji tesalski Velegeziti. U sjevernoj Makedonija raširili su se Verziti, možda istovjetni sa kasnijim Brsjacima oko Ohrida, Bitolja, Prilepa, Kičeva i Velesa; a po svoj prilici i druga, nama nepoznata plemena.

Po Konstantinu Porfirogenitu, u Makedoniji su, za vlade Heraklijeve, ali poslije dolaska Jugoslovena, boravili kratko vrijeme i zapadnoslovenski zakarpatski Srbi. Samo što oni tu nisu došli nasilno, nego sa Heraklijevim odobrenjem. Heraklije ih je, priča Porfirogenit, naselio u južnoj Makedoniji, oko kasnijeg grada Servije, koji je i dobio to ime od Srba. Prema tome bi Makedonija bila prva srpska domovina na Balkanu. Međutim, Srbi su se po Porfirogenitu, naskoro pokajali, što su ostavili svoja zakarpatska ognjišta, pa su, sa carevim pristankom, pošli iz Makedonija natrag staroj kući. Po prijelazu preko Dunava, oni su se opet predomislili, te su, preko bizantskog komandanta u Beogradu, zamolili Heraklija za druga nova staništa u Bizantu. Heraklije ih je onda smjestio do Hrvata, u jugoistočnoj polovini bizantske provincije Dalmacije.


I tako se Makedonija, od 7 vijeka pa ovamo, gotovo sasvim poslovenila. Stari grčki živalj i latinski primjesak, koliko su se spasli od jugoslovenske navale, mahom su se razbjegli. Grci su se valjda sklonili u nezauzete tvrđave na jugu Makedonija i u druge gradove susjednih bizantskih provincija. Latini, kasniji Aromunji (Romani), Vlasi ili Cincari, ostali su i dalje u svojim gorama. Poslije su se djelomice i oni poslovenili, a djelomice su se održali, kao brdski stočari, ili kao gradski stanovnici. Starih grčkih gradova u Makedoniji, osim onih nekoliko najjužnijih, koje Sloveni nisu zauzeli, zauvijek je nestalo. Na njihovim ruševinama, ili u njihovoj blizini, a i na drugim točkama, ponikla su, pod poslovenjenim ili čisto slovenskim imenima, nova slovenska naselja.

Mjesto Lihnida postao je Ohrid, mjesto Edese Voden, mjesto Astiba Štip i t. d., a osim toga i Struga, Meglen, Prilep, Veles, Prosek, Melnik, Ostrovo, Kičevo, Radovište i dr. Poslovenjena su u velikom broju i imena raznih geografskih objekata, na pr. planine: Plačkovica, Ograždena, Belasica, Kožuh, Selečka, Golešnica i t. d.; rijeke: Bistrica, Crna, Bregalnica i t. d.; jezera Belo (ohridsko); predjeli: Tikveš, Morihovo; čak i svetogorski tjesnac Prevlaka i t. d.


Sa dolaskom Jugoslovena, Makedonija se je i skoro skroz pomognobožačila, jer su novi slovenski stanovnici bili idolopoklonci. Sve do 9 vijeka kršćanstvo je u Makedoniji ostalo, po svoj prilici, ograničeno gotovo samo na grčke gradove na jugu, koji nisu pali u ruke Slovena. Slovensko se idolopoklonstvo tamo ogledalo i u pojedinim mjesnim imenima, od čega je i kasnije ostalo dosta traga. Tek otkako su se Makedonija Sloveni počeli pokrštavati, javila su so među njima i mjesna imena kršćanskog kova, kao na pr. kod stare Herakleje Bitolj, što će reći Obitelj (manastir, grčki naziv Manastir).


Ni jedna od Sklavinija u Makedonija nije nikad uspjela, da pod svojom vlašću i pod svojim imenom stvori posebnu slovensku državu. Naprotiv, o te su se Sklavinije i o tu zemlju otimale kroz cio srednji vijek, razne vanjske, noslovenske i slovenske sile. Prvo je tamo pokušao da zavlada zakoniti gospodar Makedonija, Bizant. Svakako je još car Heraklije primamio ili natjerao plemenske kneževe Sklavinija u Makedonija na prizanje bizantske vrhovne vlasti, kao što je on to radio i sa Sklavinijama po ostalom Balkanu. Ali se još od kraja Heraklijeva carevanja bizantsko carstvo zaplelo u vjekovnu borbu sa Muhamedovim Arapima na istoku. Nemirne Sklavinije u Makedoniji ustale su tada opet protiv Bizantinaca. One su tamo ponovno zagrozile bizantskim drumovima, kao i ostatku bizantskih gradova, naročito Solunu, pa su se, na svojim čamcima od jednostavnih drvenih stabala, zalijetale i na bizantske obale, ili na otoke u Egejskom moru. Kasniji bizantski carevi morali su naročitim kaznenim pohodima, pa i nasilnim raseljavanjima čak u Malu Aziju, primoravati Slovene u Makedoniji na obnavljanje mira i poslušnosti prema Bizantu. Pojedini bizantski imperatori su, u tom cilju, pribjegavali i naseljavanju vojnih najamnika tuđih narodnosti, naročito u južnijim, za Bizant važnijim krajevima Makedonije Tako je, na pr., Justinijan II. naselio na donjoj Strumi, protiv Slovena Strumljana, masu Skita (turskih Hazara?), a Teofil (829—842) je naselio na donjem Vardaru, čak do iza Dojrana, pokrštene Turke Vardariote, za koje je kasnije stvorena i posebna, vardariotska episkopija, pod mitropolijom solunskom. Skiti na Strumi spominju se čak i oko sredine 10 vijeka, a Turci Vardarioti još duže. Ovim ratovima, raseljivanjem i dovođenjem stranaca, prilično su prorijeđene slovenske mase u Makedoniji


Carigradska vlada, skupljajući još od 7 vijeka ostatke svojih dijeceza i provincija u čisto vojna područja, pod divizijarima, snabdjevenim i vojnom i civilnom vlašću, raširila je, po svoj prilici još u 8 vijeku, taj sistem tema i na Makedoniju To je valjda učinjeno u vezi sa neprekidnim nemirima tamošnjih Sklavinija. Tako je između ostalog, stvorena i tema Makedonija, koja je, kako po Porfirogenitu izgleda, prvobitno obuhvatala obje stare rimske istoimene provincije, i još provinciju Tesaliju. Zatim, ova je tema s jedne strane skraćena, jer joj je oduzeta Tesalija, a s druge strane povećana zapadnom polovinom tračke teme. To je kod Bizantinaca povuklo i promjenu u geografskom značenju imena Makedonija Bar od raskršća 8 i 9 vijeka Makedonija, pogledom na novi administrativni opseg istoimene teme, počela je značiti i u geografskom smislu, ne samo staru pravu Makedonija, nego i zapadnu Traciju. Stoga je bizantski car Vasilije I. (867—886), mada nije poticao iz stare prave Makedonija, nego iz zapadne Tracije, t. j. od bizantskih naseljenika Jermena oko Drinopolja, dobio nadimak Makedonac, a i cijela se njegova dinastija za to nazivala makedonskom.


Od kraja 8 vijeka, na bizantsku su Makedoniju slali navaljivati turski Bugari iz Donje Mezije, koju su već ranije (679) oteli Bizantu, osnovavši nad donjomezijskim jugoslovenskim plemenima svoju državu. Istrebljenja i zarobljivanja, s kojima su te bugarske provale u Makedonija bile skopčane, napravila su među tamošnjim Slovenima nove praznine. U toku 9 vijeka Bugari su već bili zavladali sjevernom Makedonija, uništivši nad tamošnjim Sklavinijama dotadašnji bizantski suverenitet. Pod svojim najvećim osvajačem, kanoni Simeonom, tvorcem bugarskog carstva i patrijarhata (893?—927), oni su duboko prodrli i u južnu Makedoniju. Bizantu je od prave stare Makedonija ponovno ostao još samo najjužniji primorski pojas, sa Solunom, koji su baš tada strašno opljačkali arapski gusari iz Sirije (904), sa Serom i sa filipljanskim gradom. Bizantinci su još prije toga, po svoj prilici još u prvoj polovini 9 vijeka, i to valjda baš zbog tadašnjeg silnog bugarskog napredovanja k jugu, odcijepili taj kraj od teme Makedonija, i napravili su tu dvije samostalne manje teme, pod posebnim divizijarima: solunsku i strumsku. Vojno-administrativno središte teme Makedonija premjestili su iz Soluna u tračko Drinopolje. Tako se tema Makedonija svela samo na svoj trački dio, t. j. na zapadnu polovinu Tracije, do iza Drinopolja. Od tada pa sve do pada Bizanta pod križare i Mlečiće u četvrtom križarskom ratu (1204), kod Bizantinaca se pod Makedonija razumijevala obično samo zapadna Tracija.


Do kraja 9 vijeka Sklavinije u Makedoniji privedene su već u kršćanstvo. Pri tom su i one, kao i većina ostali li balkanskih Slovena, predobivene za grčko pravoslavlje, kome su ostale stalno vjerne. Pošto je Makedonija u ranije bizantsko doba, kao i cio zapadni Balkan, bila papino crkveno područje, Slovene je, po svoj prilici i tu, kao i inače po balkanskom zapadu, počelo još u 7 vijeku krstiti zapadno kršćanstvo. Ono je to valjda radilo poglavito preko svog solunskog vikarijata, a i neposrednom propagandom. No bizantski car Lav III. Ikonoborac, zavadivši se s papom zbog ikonoborstva, ukinuo je i katolički solunski vikarijat i uopće svaku papinsku vlast na bizantskom teritoriju. Sve dotadašnje papinske crkvene oblasti u granicama Bizanta, Lav je priključio dijecezi carigradske patrijaršije (732). Tako je i Makedonija došla u carigradsku patrijaršijsku dijecezu. Time je i zadatak pokrštavanja tamošnjih Sklavinija prešao sa latinskog Rima na grčki Carigrad.

Pošto su pape, sve do druge polovine 8 vijeka, bili i suviše zauzeti obranom od Langobarda, a pošto je Bizant sve do prve polovine 9 vijeka bio zauzet obranom od Arapa i ikonoboračkim crkvenim potresima krstiteljska djelatnost obiju tih glava kršćanstva među Slovenima u Makedoniji teško da je tada dala opširnijih rezultata. Pokrštavanje u većem stilu izvršeno je tamo, po svoj prilici, tek oko sredine 9 vijeka, i to propagandom iz Bizanta. Prvi znak toga preokreta javlja se baš na bizantskom jugu. To je namjesništvo Ćirilova brata, kasnijeg Sv. Metoda, nad nekom Sklavinijom južne, t. j. bizantske Makedonije. Kao Bizantinac, Metod bi teško mogao držati namjesništvo kod te Sklavinije, ako ona ne bi bila već krštena. Malo zatim, južna Makedonija postala je mati slovenske narodne crkve Ćirilo-Metodske. Kad su bizantski car Mihailo III. i patrijarh Fotije naredili braći Ćirilu i Metodu, da za moravsko-panonske Slovene stvore crkvu sa slovenskim bogoslužbenim i književnim jezikom, Ćiril i Metod izabrali su za tu potrebu govor Slovena južne Makedonije.


Oba ta slovenska apostola, kao Grci iz Soluna, oko koga se svuda govorilo slovenski, znali su to slovensko narječje još od malena, pa su na njemu i zasnovali svoju epohalnu tvorevinu. Naskoro su kršteni u većim masama, također u grčko pravoslavlje, i Sloveni u sjevernoj Makedoniji, koju je od Bizanta bila osvojila Bugarska. Krštenje je tamo izvedeno nastojavanjem Bugarske, koja je tada i sama primila pravoslavlje (865). Najzad, kroz 20 godina, kad je franko-njemačka latinština. po smrti Metodovoj (885), ugušila kod moravsko-panonskih Slovena slovensku crkvu Ćirilo-Metodsku, sjeme te crkve presađeno je kod Slovena u Bugarskoj, a naročito u sjevernoj Makedoniji. Tu se ono bolje razvilo nego igdje u bugarskim osvojenjima. Trojica od Metodovih učenika, Klement, Naum i Angelar, prebjegli su iz Moravske i Panonije u Bugarsku, prvom kršćanskom kanu Borisu, nazvanom Mihailu. Boris je odlučio, da pomoću njih presadi slovensku narodnu Ćirilo-Metodsku crkvu u svoju državu, na mjesto tuđe jezične grčke crkve. On pri tom nije izostavio ni sjevernu Makedoniju On je tamo poslao najboljeg od tri izbjeglice: Sv. Klementa. Uputio ga je u Ohrid i u ohridski predjel Kutmičevicu, da tamo, kao sveštenik i učitelj, služi, piše i propovijeda slovenski (886).

Poslije je Borisov sin i nasljednik, kan Simeon, kasniji car, načinio od Klementova Ohrida jednu od episkopija autokefalne bugarske velikopreslavske arhiepiskopije, a od Klementa, prvog episkopa te episkopije (oko 893). Svešteno-učiteljsko mjesto Klementovo u Ohridu, popunio je Simeon Klementovim drugom Sv. Naumom. Tu u Ohridu i u cijeloj Kutmičevici, stvorili su Klement i Naum nov snažan rasadnik slovenske crkve Ćirilo-Me-todske, njenog narodnog sveštenstva, književnog jezika, književnosti i umjetnosti. I do danas su sačuvane Klementove slovenske propovijedi, crkva i manastir u Ohridu, i manastir Sv. Nauma na Ohridskom jezeru.

Boris je u sjevernoj Makedonija poslovenio i druge tamošnje episkopije, otvorene po prijelazu Bugarske u kršćanstvo. Djelo Ćirilo-Metodsko, prekinuto u Moravskoj i Panoniji, sjajno je nastavljeno na zemljištu Makedonije, gdje se i začelo.


Nasuprot tome, Bizant je kod Slovena južne Makedonija zaveo i podržavao samo svoju grčku crkvu, sa grčkim sveštenstvom i grčkim bogosluženjem. Jer Bizantinci su težili, da svoje slovenske mase pogrče. Kaogod i novopokrštena Bugarska u sjevernoj Makedonija, tako je i Carigrad, još od kraja 9 vijeka, otvorio za svoje pokrštene Slovene u južnoj Makedonija naročite episkopije. No i po tim episkopijama, u skroz slovenskoj sredini, postavljani su iz Carigrada stalno samo grčki arhijereji.


Međutim, Simeonov bugarski imperij i patrijaršiju. koje su se ubrzo sasvim poslovenile, primivši slovenski Ćirilo-Metodski jezik za svoj državni i crkveni jezik, osvojili su od Simeonovih potomaka najprije Rusi (969), a od Rusa silni bizantski car Ivan Cimiskes (971 ili 972). Time se Bizant dočepao ne samo prave donjomezijske Bugarske, nego i sjeverne Makedonije. Zavladavši cijelom Bugarskom, Cimiskes je velikopreslavsku bugarsku patrijaršiju snizio na njen prvobitni arhiepiskopski rang.


Po smrti Cimiskesovoj (976), Samuilo je obnovio Simeonovo carstvo i patrijaršiju, a u sastav tih svojih tvorevina uvukao je i Srbe u Zeti, Raškoj i Bosni. Sjeverna Makedonija se tada, ne samo za pravu, donjomezijskii Bugarsku, nego i za Srpstvo, pa i za skoro cijelo balkansko Slovenstvo, popela do vrhunca političke i crkveno-kulturne važnosti. U slovenski Ohrid Sv. Klementa Samuilo je premjestio iz Velikog Preslava i carsku i patrijaršijsku stolicu cijelog ovog ogromnog, po tradiciji bugarskog, a u stvari balkansko-slovenskog imperija i patrijaršije. »Bugarska« ohridska patrijaršija brojala je tada nekoliko desetina episkopija, rasturenih ne samo po sjevernoj Makedonija, nego i po zemljama srpskog plemena, sve do Dunava i Save.


Od te važnosti, sjeverna Makedonija sačuvala je tragove i kasnije. Ohrid, ma da poslije propasti Samuilove države nije nikada više bio patrijaršija, ostao je ipak, ne samo u srednjem, nego za dugo i u novom vijeku (do 1767) arhiepiskopska stolica čitave jedne autokefalne pravoslavne crkvene dijeceze. Bar od sredine 12 vijeka ohridska se arhiepiskopija zvala i imenom Justinijanove prvojustinijanske (skopske) arhiepiskopije, polažući tom titulom pravo na cijelu nekadašnju ogromnu prvojustinijansku dijeceju. Ta ohridska arhiepiskopija samo se po tradiciji zvala »bugarskom«; stvarno u njoj i u nekim episkopijama smjenjivali su se i »bugarsko«-slovenski, i grčki, pa i srpski arhijereji, prema tome, kako su kad Ohrid i pojedine njegove episkopije prelazile pod »bugarsko«-slovensku. grčko-bizantsku, ili srpsku političku vlast. Isto tako se ni slovenska pastva te autokefalne arhiepiskopije, ili njenih episkopija, nije u srednjem vijeku nigdje, osim u pravoj Bugarskoj između Dunava i Balkan-Planine, nikada zvala Bugarima, nego negdje starim plemenskim, negdje oblasnim, slovenskim imenima, a u Makedonija još i općim imenom »Sloveni«, prema slovenskom crkvenom jeziku Ćirilo-Metodskom. Samo su stranci za srednjega vijeka nazivali sve slovenske pripadnike ohridske dijeceze, pa i one u Makedonija, Bugarima, i to po uspomeni na Bugarsku, koja je prva te Slovene otrgla od Bizanta i po »bugarskoj« tradicionalnoj tituli same ohridske arhiepiskopije.


Međutim, zablistala je i bizantska južna Makedonija svojim velikim manastirskim središtem na Sv. Gori Atosu. Na Sv. Gori su od kraja 10 vijeka pa na ovamo, podignute mnoge lavre, ne samo od Grka i za Grke, nego i od drugih pravoslavnih ktitora za druge pravoslavne narode, pa i za slovenske: za Bugare, za Ruse, a u 12 vijeku i za Srbe (Hilandar, 1198). Sv. Gora je time postala ne samo jednim od najvećih monaških gnijezda u pravoslavlju, nego i silnim žižkom grčke i slovenske pravoslavne prosvjete.


S padom Samuilova carstva i patrijarhata u ruke bizantskog imperatora Vasilija II. »Bugaroubice« (1018), Bizant je ponovno zagospodario cijelom Makedonijom. On je tu vladao sve do pred kraj 12 vijeka. Zaludna su bila dva ustanka tamošnjih Slovena za uspostavljenje propalog bugarskog imperija i patrijaršije, jedan pod Petrom Deljanom (1040—1041), a drugi pod Dorđem Vojtehom uz pomoć srpskog zetskog kraljevića Bodina (1073), Bizant je dosta lako ugušio oba ta ustanka. Vasilije II. stvorio je od osvojene sjeverne Makedonija bizantski dukat (vojvodstvo) »Bugariju«, pod vrhovnim vojnim namjesnikom (dukom) u Skoplju. Taj je dukat zahvatao čak Niš i Pređac (Sofiju). Ime Makedonija ostalo je i dalje samo za zapadnu Traciju sa Drinopoljem.


Vasilije II., i ako je svojim ukazima potvrdio ohridskom crkvenom prijestolu njegove mnogobrojne episkopiji iz Samuilova doba, oborio je njegov rang od patrijaršije na autokefalnu arhiepiskopiju. Osim toga, Bizant je na ohridski arhiepiskopski prijesto i na potčinjene mu episkopske stolice doveo grčke arhijereje, mjesto slovenskih, zamjenjujući tamo sistematski slovensku crkvu grčkom. Najzad, bar od kraja 11 vijeka, smanjen je i opseg dijeceze ohridskog arhiepiskopata; mnoge njegove episkopije oduzete su u korist susjednih mitropolija carigradske patrijaršije. Dugotrajna bizantska uprava oživjela je opet u Makedoniji, bar po gradovima i u prvom redu na jugu, njen nekadašnji grčki karakter. Ovaj ponovni grčki talas nije usahnuo ni kasnije, jer ma da se tamo više puta vraćala slovenska vlast, obnavljala se tako isto i grčka. Od ovih vremena, t. j. poslije 10 vijeka, ne spominju se više u Makedonija ni stara slovenska plemena. Kao jedina uspomena na njih sreće se još samo ime episkopije »Druguvita« i ime »Brsjaci«, ako su to nekadašnji. kod bizantskih pisaca zabilježeni Verziti.


Međutim, pod dvojicom posljednjih Komnena i pod nesposobnim Angelima (poslije 1180), bizantsko je carstvo zauvijek posrnulo. Ista je sudbina pratila tada i bizantsku vlast u Makedoniji. Južnoitalski Normani zauzeli su na prepad i opustošili Solun, pa su i inače pljačkali po južnoj Makedonija i po primorskoj Traciji, sve dok ih bizantski general Aleksije Vrana nije odatle izbacio (1185). Sjevernu Makedonija ugrožavali su Srbi, pod Nemanjom, i donjomezijski slovenski Bugari. Osim toga, kao i po drugim bizantskim pokrajinama, buknuli su u Makedoniji separatistički pokreti tamošnjih bizantskih velikaša. Najzad, za vrijeme mletačko-križarske opsade Carigrada (1203/04), cijelu Makedonija, bez Soluna i najjužnijeg primorskog pojasa, zauzeo je bugarski car Ivan I. Asen Kaloivan. Bugari su tada opet zavladali i u ohridskoj arhiepiskopiji, pa su tu ponovno zamijenili grčku crkvu slovenskom. Po padu pak Carigrada i Bizanta pod križare i Mlečiće (1204), vođa križarske vojske, Bonifaeije Monferatski, uništio je bizantsku vlast i u južnoj Makedonija On je u Solunu, u Sv. Gori i svuda oko solunskog zaliva, zasnovao, pod suverenitetom novostvorenog latinskog carigradskog carstva, križarsko solunsko kraljevstvo, koje je ubrzo raširio i u Tesaliju, pa i u Peloponez. Latinski osvajači su nad svima zauzetim bizantskim zemljama, pa i nad južnom Makedonija, rasprostrli i gospodstvo katoličke crkve. Njihovi svjetovni i duhovni poglavari tih zemalja fanatično su nametali grčkim crkvenim krugovima i pravoslavnom grčko-slovenskom življu, uniju sa papom. Na uniju su natjerivani i svetogorski manastiri.


Ali, ni latinska ni bugarska vlast nisu se dugo održale u Makedoniji Od propasti Bizanta, pa nemalo do njene obnove u latinskom Carigradu (1261). o Makedoniju su se, osim Latina i Bugara, osim srpske kraljevine Nemanjića, stale otimati prvo jedna pa onda i druga, još i dvije grčlre države: epirska despotovina, pod dinastijom Angela i nicejsko carstvo, pod dinastijom Laskarevića. Najzad je sve takmace nadjačala Niceja (1259), pa je ne samo zavladala u cijeloj Makedoniji, nego je, pod carem Mihailom VIII. Paleologom, koji je zbacio Laskareviće, povratila i Carigrad od Latina, obnovivši još jednom Bizant u staroj njegovoj prijestolnici (1261).



Carigradskim i solunskim Latinima ubrzo je zadao neprebolne udarce bugarski car Kaloivan. U bitci kod Drinopolja on je uništio prvog latinskog cara carigradskog Balduina Flandrijskog (1205), a u bitci kod Mosinopolja prvog latinskog solunskog kralja. Bonifacija Monferatskog (1207). No pri opsadi Soluna Kaloivan pogine, a pod njegovim rođakom i nasljednikom Borilom, Bugarska je znatno oslabila. Od Borila su se odmetnuli drugi članovi dinastije Asenovića, među njima i sevastokrator Strez u bugarskim posjedima u Makedoniji On je zasjeo u tvrdom Proseku na Vardaru. Borilo ga je odatle privremeno otjerao, ali se Strez, pomoću srpskog vladaoca Stevana Prvovjenčanog, kod koga se sklonio, opet vratio u Prosek i tu se održao i dalje (do 1215?).


Koristeći se malaksalošću Bugarske, prvi despot epirske despotovine, Mihailo I. Angel, istisnuo je Bugare ne samo iz Albanije, nego i iz zapadne Makedonije čak do iza Ohrida. Time je onda i ohridska arhiepiskopija opet prešla pod grčku vlast.


Međutim je, po pogibiji Bonifaeija Monferatskog naglo posrnulo i križarsko solunsko kraljevstvo, oko koga su se stali otimati i Borilo i Strez, odkako ga je Stevan Prvovjenčani ponovno vratio u Prosek, i epirski despot Mihailo I. Car Henrik obranio je najzad i svoje carigradsko carstvo i svoje vazalno solunsko kraljevstvo od tih nedovoljno složnih bugarsko-grčkih snaga. Što više, Henrik se zajedno sa Borilom, pokušao osvetiti i Stevanu Prvovjenčanom za njegovo šurovanje sa Strezom, pa je naposljetku i Streza okrenuo protiv Stevana. Ali je u tom Strez ubijen (oko 1215): od njegove zemlje ugrabili su tada Prosek Henrikovi štićenici, solunski Latini, dok je ostatak, sa Skopljem, zauzeo novi epirski despot, Teodor Angel. No, poslije smrti Henrikove (1216) zauvijek je ponovno oslabljelo carigradsko latinsko carstvo. Nasuprot tome, sve se više jačao Teodor epirski, a opet se digla na noge i Bugarska, pod moćnim Ivanom II. Asenom (1218—1241).


Teodor epirski, živeći s početka u slozi sa novim bugarskim vladaocem, ubrzo se zaletio na nemoćno susjedno latinsko solunsko kraljevstvo i sasvim ga osvojio. Nekadašnja bizantska južna Makedonija i njen Solun, prešli su time iz latinskih u ruke epirskih Grka. Teodora je uskoro krunisao u Solunu za cara autokefalni ohridski arhiepiskop Dimitrije Homatijan. Dok je Teodorova država napredovala, ohridska arhiepiskopija pretrpjela je jedno krupno okrnjenje. Stevan Prvovjenčani j Sv. Sava odcijepili su od ohridske dijeceze cijelo pravoslavno srpstvo u Raškoj, Zeti i Humu (Hercegovini), osnovavši za te zemlje sa blagoslovom nicejskog carskog dvora i nicejske patrijaršije, zastupnice pravoslavnog carigradskog patrijarhata u vrijeme latinske vlasti u Carigradu, autokefalnu srpsku arhiepiskopiju (1219). Grci u Niceji rado su nanijeli ovaj udarac svojim političkim i crkvenim suparnicima, Grcima u Epiru i Ohridu. Zalud je Homatijan protestirao i kod Sv. Save i kod nicejskog patrijarha. Sve do pada Srbije pod Turke (1459), ohridska arhi-episkopija nije više nikada zapovijedala nad srpskom crkvom.


Međutim, Teodorov grčki epirsko-solunski imperij, raširivši se iz južne Makedonija i u latinsku Traciju, sudario se naskoro sa isto tako bujnim bugarsko-slovenskim imperijem Ivana II. Asena. U bitci kod Klokotnice slovenski bugarski car potukao je i zarobio grčkog solunskog cara (1230). Bugari su zaiizeli sve posjede epirsko-solunskih Grka u Traciji, skoro svu Makedonija, osim Soluna i okolnog primorja, pa čak i Albaniju. Solunsko se Teodorovo carstvo razbilo na dva, a privremeno i na tri odlomka. Od novog solunskog cara, brata Teodorova, Maimela, ugrabio je Epir, sa pograničnim dijelovima u Grčkoj i sa jonskim otocima, njegov sinovac Mihailo II. despot heladski. Sam Teodor oteo je Manuelu Solun, pa je tu zacario svog starijeg sina Ivana. Najzad, Manuel je otrgao Ivanu dio Tesalije, no on je ubrzo umro, a njegovu je zemlju prisvojio Mihailo II. heladski.


Asenovim zauzećem Teodorove Makedonije, prešla je i ohridska arhiepiskopija opet pod bugarsko-slovensku vlast. No nju je, i pod Asenom, snašla jedna velika šteta. Asen je, s blagoslovom Niceje, stvorio za pravu donjomezijsku Bugarsku, trnovski patrijarhat u prijestolnici »drugog bugarskog carstva«, Trnovu (1235). Time su i donjomezijske episkopije (sve do 1410) otkinute od ohridske dijeceze.


Ali »drugo bugarsko carstvo« je naskoro i samo opet opalo. Po smrti Ivana II. Asena (1241), ono je došlo u ruke sasvim nejakim vladaocima, a počelo je da strada i od južnoruskih Tatara.
Tako su, jedan po jedan, iznemogli svi vlasnici zemalja srušenog Bizanta na ovoj strani Bospora, i Latini i solunsko-epirski Grci, pa najzad i slovenski Bugari. Time se koristio nicejski grčki imperij Laskarevića. Poduzetni nicejski car Ivan Puka Vataca počeo se sada, još slobodnije nego prije, zalijetati na Balkan, da tamo povraća i ujedinjuje komade bizantskog teritorija iz latinskih, grčkih, solunskih i bugarskih ruku. Vataca je uzeo od Teodorovih sinova Solun s okolnim ostacima solunskoj; carstva, a od Bugara je oteo njihove dijelove Tracije i istočnu polovinu Makedonija sve do Vardara (1246). No jednovremeno sa Vatacom, ugrabio je i Mihailo II., despot heladski, oslabjelim Bugarima Makedoniju zapadno od Vardara, pa čak i albansku Kroju, spriječivši Vatacu, da uzme i te krajeve. Što više, Mihailo je navalio i na Vatacina osvojenja u istočnoj Makedoniji i u Traciji. Rat se svršio na štetu Mihailovu, koji je mirom u Larisi, morao ne samo ustupiti nicejskom caru zapadnu Makedoniju, koju je bio oteo od Bugara, nego i izdati mu Teodora, čija se vodenska despotovina već nalazila u Vatacinim rukama (1252).

Tako su Nicejci zavladali cijelom Makedonijom Zalud je bugarski car Mihailo Asen pokušavao, poslije smrti Vatacine, da preotme bar istočnu Makedoniju sa bivšom bugarskom Tracijom. Sin i nasljednik Vatacin, Teodor II. Laskar, natjerao ga je na obnovu mira, kojim su Niceji priznata sva Vatacina osvojenja u Makedoniji i Traciji (1256). Zalud je i Mihailo II. heladski, sad uz pomoć srpskog kralja Uroša T., ponovno pregazio nicejsku zapadnu Makedonija, dok je Uroš, sa sjevera, prigrabio nicejsko Skoplje (1258). U bitci kod Kostura nicejski vojvoda Ivan, brat novog cara Mihaila VIII. Paleologa, koji je oteo Laskarevićirna prijesto, sasvim je razbio Mihaila II., kao i druge njegove pomoćnike, osim Uroša. Zatim su Nicejci istjerali i Srbe iz Skoplja. Dotle je Niceja i carigradskim Latinima otela sav ostatak Tracije i. naposljetku i sam Carigrad, prenijevši tamo carski i patrijaršijski dvor i obnovivši Bizant pod dinastijom Paleologa (1261).



Od obnovljenog Bizanta oteli su Makedoniju Srbi pod Nemanjićima, čija je sila tom tekovinom, kao i drugim osvojenjima na bizantski račun, postala najjača na Balkanu. Za Mihailova sina, nesposobnog Andronika II. (1282 do 1328), Bizant je zbog naglog prodiranja Turaka u bizantsku Malu Aziju, zbog strašnog katalonskog pustošenja Tracije i južne Makedonija i zbog Andronikovih ratova oko prijestola, oslabio zauvijek. Bugarska je također sve jače malaksavala. Tim okolnostima koristili su se Srbi, pod darovitim vladaocima iz Nemanjine loze. Oni su se sada, još jače nego prije, zalijetali na bizantski jug, pa su ga, komad po komad, osvojili skoro cijelog.


Odnosi između Bizanta i Srba zaoštrili su se još za bizantskog cara Mihaila VIII. Paleologa i srpskog kralja Uroša I. Uzrok je tome bio prilaz Urošev bizantskim neprijateljima, anžuvincima (oko 1271), a posljedica je bila Paleologovo poništenje autokefalnosti srpske crkve u korist ohridske arhiepiskopije, u kojoj su, u Paleologovo vrijeme, kao i u cijeloj Makedonija, gospodarili Bizantinci (1272). Tako je ohridska dijeceza još jedamput proširena do Dunava i Save. No to je ostalo samo na papiru. Urošev sin, kralj Dragutin, navalio je, također kao anžuvinski saveznik, na Paleologov Bizant, pustošeći po istočnoj Makedonija, čak do Sera. Kralj Milutin je, opet u savezu s anžuvincima, zauzeo nekoliko oblasti na gornjem Vardaru i na Bregalnici, pa i vrata Makedonije Skoplje (1282). Zalud se car Mihailo VIII. spremao na Srbe. On je ubrzo umro, a njegove sakupljene trupe, koje je njegov sin Andronik II. ispratio na srpsku granicu, nastradale su od Srba. Zauzete bizantske zemlje ostale su u srpskim rukama. Srpska se prijestolnica stalno premjestila u Skoplje. Zatim su došla nova srpska pustošenja po istočnoj Makedoniji i osvojenje Poreča. Kičeva i Debra u zapadnoj Makedoniji Mirom između Milutina i Andronika II., zapečaćenim ženidbom Milutinovom sa Andronikovom kćerju Simonidom, Andronik je morao sve te zemlje ostaviti Milutinu, davši mu ih, tobož, u miraz (1299).


U vrijeme slabog Andronika II., zlo je prošla i bizantska južna Makedonija, i to od Katalonaca, koje je Andronik bio najmio protiv Turaka u Maloj Aziji, a koje je poslije, zbog njihovog groznog ponašanja i prema tamošnjem bizantskom življu, morao prebaciti protiv Bugara u Traciju. Pobunivši se protiv Bizanta, katalonski su pustahije opustošili Traciju i južnu Makedonija Osobito su se okomili na bogatu Sv. Goru, gdje su zatrli mnoge manastire. Udarili su i na srpski Hilandar, no od njega ih je odbio hilandarski iguman Danilo, sa svojim kaluđerima. Zatim su se oni pogodili u službu kod brata francuskog kralja Filipa IV., Karla od Valoisa, koji je, kao anžuvinski zet, htio ostvariti stari plan anžuvinaca o uspostavljenju latinskog carstva u Carigradu. Tada je i kralj Milutin, stupivši u savez s Karlom od Valoisa, provalio u južnu Makedonija, a katalonci su opsjeli Solun (1308/09). No bizantski komandant Soluna, Handrin, suzbio je i Srbe i Katalonce. Ovi posljednji su se zatim spustili u Tesaliju, a Milutin se naskoro opet izmirio s Andronikom, jer je Karlo od Valoisa, po smrti svoje žene anžuvinke, digao ruke od plana o osvojenju Bizanta.


Milutinov sin, kralj Stevan Dečanski, kao pomoćnik svoga tasta Andronikova sinovca panipersevasta Ivana Paleologa, koji je od svoga strica htio izvojevati podjelu carstva, provalio je u istočnu Makedonija, čak do Sera i Strume (1327). Ubrzo poslije toga, za vrijeme trećeg građanskog rata Andronika II. sa Andronikom III. Stevan je, kao saveznik Andronika starijeg, ugrabio Prosek (1328). Srbi su zatim, doduše bez uspjeha, opsjeli i Ohrid. Zalud se Andronik III. da bi skrhao naraslu silu Nemanjića, udružio sa bugarskim carem Mihailom. U bitci kod Velbužda (Ćustendila), Stevan Dečanski i sin mu, kraljević Dušan, razbili su i ubili bugarskog cara, pa su onda i iz srpskih osvojenja u zapadnoj Makedoniji otjerali Bizantince, kuda su ovi bili prodrli (1330). Srbija je time konačno osigurala svoju premoć na Balkanu, izvojevanu za vrijeme Milutina.



Najzad je Dušan, tvorac srpskog carstva i patrijarhata, osvojio i sav ostatak bizantinske Makedonije osim Soluna, koji ni Srbi, kao ni prije njih Bugari, nisu nikad uspjeli da zauzmu. Još za vlade Andronika III., koji se snažno zalagao da opet oporavi Bizant, Dušan je, kao pomoćnik pobunjenog vojvode Sirjana, koji je utekao u Srbiju, posjeo Ohrid, Strumicu, Prilep i druga mjesta, pa je sa Sirjanom, koji se dočepao Kostura, pao i pred Solun. No Solunu je dopurio u pomoć Andionik, a Sirjana je mučki ubio jedan carev velikaš. Mirom, koji je zatim zaključen između srpskog i bizantskog vladaoca pred Solunom, Srbima je ostala Strumica i Prilep, a možda i Ohrid (1334).



U dugotrajnim borbama, koje je, po smrti Andronikovoj (1341) poveo njegov vojni ministar Kantakuzen protiv zakonite dinastije, a koje su Bizantu sasvim iskopale grob, Dušan je, najprije s Kantakuzenom, dok je ovaj boravio na bijegu u Srbiji, pa onda sam, zavladao u južnoj Makedoniji., Vodenom, Berom, Kosturom i t. d., a u istočnoj Makedoniji Meluikom, Serom, Dramom, Filipljanskim gradom i dr. Cijela Makedonij pala je tada u srpske ruke. Na osnovu tih i drugih ogromnih uspjeha, Dušan je po zauzeću Sera, proglasio srpsku kraljevinu i arhiepiskopiju za carstvo i patrijarhat Srba i Grka, smjerajući da sasvim uništi Bizant


Zatim su se i on i njegov arhiepiskop vjenčali u Skoplju za cara i za patrijarha, s blagoslovom, koji su im za to dali trnovski patrijarh i ohridski arhiepiskop (1346). Dijelom prije zacarenja, a dijelom kasnije, Dušan je oteo od Bizanta i cijelu Albaniju (bez anžuvinskog Drača), Epir i Tesaliju. Srbija se tada popela na vrhunac moći. Zaludna je bila kontra-ofenziva bizantskog cara-uzurpatora Kantakuzena, koji je, za vrijeme Dušanova rata s Bosnom, napao neka srpska osvojenja u južnoj Makedoniji Dušanovom brzom pojavom na toj strani, sve je to ubrzo preoteto od Bizantinaca.



S prodiranjem srpske države u bizantske zemlje, pa i u Makedoniju, raširila se tamo vlast pećke patrijaršije, na štetu carigradske i ohridske dijeceze. Grčki su arhijereji zbacivani, a njihove su stolice zauzimali Srbi. Slovenstvu u Makedonij data je opet narodna crkva mjesto grčke. No i grčka je crkva ostavljena Grcima, po grčkim gradovima i manastirima. Što više, srpska državna, a valjda i crkvena vlast išla je na tom osvojenom polugrčkom jugu dotle, da se u svojim odnosima prema tamošnjim svojim grčkim podanicima, služila kao zvaničnim jezikom, ne samo srpskim, nego i grčkim


Od Srba su Makedonij zauzeli Turci Osmanlije, pošto su se na račun Bizanta i okolnih turskih emirata, osilili u Maloj Aziji, i pošto su za drugog Kantakuzenovog rata protiv zakonitog bizantskog cara, prešli u Evropu, posjevši bizantsko Galipolje u Traciji (1354). Poslije Dušanove smrti, srpsko se carstvo, u rukama slabog Uroša, raspalo, zbog separatističkih ambicija srpske vlastele. Na Uroša se odmah digao Dušanov polubrat Simeon (Siniša) u Epiru, proglasivši se za cara Srba, Grka i cijele Albanije. On se poslije raširio i u Tesaliju. Malo kasnije se i despot Vukašin, gospodar zemlje od Skoplja do Prizrena i Prilepa, proglasio za kralja (1366). Uza nj je stao i brat mu Uglješa u Seru, uzevši despotsku titulu. Odmetnula su se i druga vlastela u Makedoniji Bogdan na sjeveru od Halkidike, njegovi susjedi, braća Dejanovići u Strumici, Štipu, Kumanovu. Kratovu i Velbuždu, Hlapen u Beru. Vodenu i možda u Kosturu, Novak u Prespi i t. d. Nastale su unutrašnje borbe, prvo za i protiv Uroša, pa onda za i protiv Vukašina.



U tom su na Uglješine zemlje stali navaljivati Turci Osmanlije, uzevši dotle Bizantu Drinopolje, gdje su namjestili svoju prijestolnicu. U bitci s njima, kod Črnomena na Marici, propali su Uglješa i Vukašin (1371). Sin i nasljednik Vukašinov, kralj Marko u Prilepu, i drugi srpski gospodari južno od Šare, postali su zatim osmanlijski kletvenici. Uglješinu zemlju, posjeo je najprije mladi sin bizantskog cara Ivana V., solunski despot Manuel Paleolog, koji se već prije toga počeo širiti po srpskoj južnoj Makedonij i Tesaliji. No Murat I. ubrzo je doveo Osmanlije i u Makedoniju, gdje su oni zauzeli Ser, Ber, i sam Solun, Ohrid i t. d. Poslije Muratove pogibije, u bitci na Kosovu (1389), Muratov sin, sultan Bajazit I., uzeo je od Vuka Brankovića Skoplje (1391), a od Marka i Konstantina Dejanovića njihove krajeve, kad su ova dvojica, vršeći kletveničku vojnu službu Osmanlijama, pali u bitci s vlaškim vojvodom Mirčetom na Rovinama (1394).


Bajazitova propast u bitci sa Timurom kod Angore (1402), zaljuljala je iz temelja mlado carstvo Osmanlija. Mirom sa Bajazitovim sinom Sulejmanom u Carigradu (1403), bizantski car Manuel II. Paleolog, bivši solunski despot, dobio je natrag Solun sa Sv. Gorom, područje donje Strume, i još neke bivše bizantske zemlje na Balkanri. Ali se ni Srbi ni Bizantinci nisu umjeli koristiti krizom Turske, koja je pod Bajazitom I. zauzela i Bugarsku. Pod Muhamedom I. Osmanlije su se oporavili, a pod Muratom II. opet su navalili na balkanske kršćane. Bizantinci su ponovno istjerani iz strumskog područja i iz okoline Soluna, a Solun su morali prodati Mlečićima (1423). Od Mlečića ga je zatim oteo Murat II. (1430).


U Makedoniji je najduže prkosio Osmanlijama Debar, koga su junački branili Kastriotići Ivan i Đurađ Skender-beg. U vezi sa osmanlijskim pohodima na Skender-bega, stradala je jednom i ohridska arhiepiskopija, čiji je arhiepiskop Dorotej, zajedno sa svojim sveštenstvom, odvučen od Turaka u Stanbol (1466). Osvojenu Makedoniju Osmanlije su podijelili na sandžake: solunski (sa Sv. Gorom), ohridski (sa Debrom i albanskom Krojom), skopski (sa Prilepom, Bitoljem i Kosturom) i ćustendilski (sa Štipom, Velesom i Molnikom).


S prijelazom Makedonije iz srpskih u osmanlijske ruke, izgubila je tamo zemljište i pećka patrijaršija. Nad tamošnjim njenim vladičanstvima, u gradovima većinom pretežno grčkim, raširile su opet svoju vlast dijelom carigradska patrijaršija, a dijelom ohridska arhiopiskopija, koja se sad i sama. još jedamput, pogrčila. Ova dva crkvena prijestola grabila su se i među sobom, tko ćo više oteti od pećke patrijaršije. Tako je na molbu ohridskog arhiepiskopa Mateja, bizantski car Manuel II. potvrdio ohridskoj arhiepiskopiji (1410) njena stara prava na svu dijecezu i pećkog i trnovskog patrijarhata, koji su Osmanlije, po osvojenju Bugarske, ukinuli i dali carigradskoj patrijaršiji. Koliko se ta potvrda ticala pećke dijeceze, ona se za sad nije ostvarila, jer su još postojale srpska despotovina, bosanska kraljevina i druge srpske državice. Po zauzeću srpske despotovine (1459), Osmanlije su ukinuli pećku patrijaršiju, podčinivši njena vladičanstva ohridskoj arhiorpiskopiji. Ova je zatim upravljala i srpskom crkvom, sve do ponovne obnove pećkog patrijarhata (1459—1557).


Od pada Bizanta pod Latine (1204), ime Makedonija se. ne samo kod Grka, nego i kod Jugoslovena, odnosilo i dalje na zapadnu Traciju. Ali se ono, bar od 14 vijeka, i bar u učenijim bizantskim spisima, stalo opet često upotrebljavati i za staru, pravu Makedoniju. Od 15 vijeka ime Makedonija, bar u jugoslovenskim spomenicima, susrećemo i u širokom značenju skoro cijelog Balkana na sjeveru od Grčke i Egejskog mora, tako da se ime Makedonija pri tom daje i današnjoj Bugarskoj, Srbiji, Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini.